ekzamen_BKh

59. Классификация липидов. Триадилглицерин, строение, роль. Высшие жирные кислоты. Роль полиненасыщенных жирных кислот.

В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов.

По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды– сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятсяжиры,воскиистероиды.

Жиры– эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Воски– эфиры высших спиртов алифатического ряда (с длинной углеводной цепью 16-30 атомов С) и высших жирных кислот.

Стероиды– эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

Сложные липиды – помимо жирных кислот и спиртов содержат другие компоненты различной химической природы. К ним относятсяфосфолипиды и гликолипиды.

Фосфолипиды– это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с фосфорной кислотой (фосфорная кислота может быть соединена с дополнительным соединением). В зависимости от того, какой спирт входит в состав фосфолипидов, они подразделяются на глицерофосфолипиды (содержат спирт глицерин) и сфингофосфолипиды (содержат спирт сфингозин).

Гликолипиды – это сложные липиды, в которых одна из спиртовых групп связана не с ЖК, а с углеводным компонентом. В зависимости от того, какой углеводный компонент входит в состав гликолипидов, они подразделяются на цереброзиды (в качестве углеводного компонента содержат какой-либо моносахарид, дисахарид или небольшой нейтральный гомоолигосахарид) и ганглиозиды (в качестве углеводного компонента содержат кислый гетероолигосахарид).

Иногда в самостоятельную группу липидов (минорные липиды) выделяют жирорастворимые пигменты, стерины, жирорастворимые витамины. Некоторые из этих соединений могут быть отнесены к группе простых (нейтральных) липидов, другие — сложных.

По другой классификации липиды в зависимости от их отношения к щелочам делят на две большие группы: омыляемые и неомыляемые. К группе омыляемых липидов относятся простые и сложные липиды, которые при взаимодействии со щелочами гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, получивших название «мыла». К группе неомыляемых липидов относятся соединения, не подвергающиеся щелочному гидролизу (стерины, жирорастворимые витамины, простые эфиры и т. д.).

По своим функциям в живом организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфолипиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

Защитные липиды растений — воски и их производные, покрывающие поверхность листьев, семян и плодов, животных – жиры.

Триацилглицериды – это сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Простые триацилглицериды содержат остатки одинаковых, смешанные – разных жирных кислот. Названия триацилглицеридов строятся на основе названий ацильных остатков, входящих в их состав жирных кислот. Триацилглицериды – малополярные, не растворимые в воде вещества, так как их молекулы не содержат сильнополярных или заряженных групп. Триацилглицериды, содержащие преимущественно остатки ненасыщенных кислот, при обычных условиях являются жидкостями, насыщенных кислот – твердыми веществами. Они входят в состав животных жиров и растительных масел, которые представляют собой смеси триацилглицеридов. Животные жиры содержат в основном триацилглицериды с остатками насыщенных кислот и поэтому имеют твердую консистенцию. Растительные масла включают в основном остатки ненасыщенных кислот и являются жидкостями. Основная биологическая функция триацилглицеридов – запасные вещества животных и растений.

Биологическая роль полиненасыщенных жирных кислот состоит в следующем:

1.Структурные компоненты липидов. Наличие полиненасыщенных жирных кислот определяет биологическую активность фосфолипидов, свойства биологических мембран.

2.Оказывают антиатеросклеротическое действие:

а) увеличение выведение холестерина с калом;

б) снижение образование липопротеидов низкой плотности;

в) повышение эластичности и снижение проницаемости стенки сосудов.

2. Снижение синтеза жиров в организме.

3. Энергетическая функция.

4. Участие в обмене витаминов группы В.

5. Участие в процессах запоминания и поведенческих реакциях.

6.Являются субстратом для синтеза эйкозаноидов – биологически активных веществ, модулирующих метаболизм и активность как самой клетки, так и окружающих клеток.

60. Классификация липидов. Сложные липиды, их строение и роль. По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды– сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятсяжиры,воски

истероиды.

Жиры– эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Стероиды– эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

По своим функциям в живом организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфолипиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

На воздухе они быстро окисляются и темнеют. От жиров фосфолипиды отличаются наличием в их молекулах фосфатной группы, к которой сложноэфирной связью присоединяется азотистое или другое соединение. Строение фосфолипидов можно представить следующей формулой:

В этой формуле R₁ и R₂ – радикалы жирных кислот, а R₃ – остаток азотистого или другого соединения.

В состав фосфолипидов чаще всего входят пальмитиновая, стеариновая, олеиновая и линолевая кислоты, причём ненасыщенная кислота связана со вторым углеродным атомом глицеринового остатка.

Фосфолипиды играют важную биологическую роль. Они участвуют в белковом обмене обладают тромбопластической активностью, участвуют в процессе свертывания крови. Применяются при лечении атеросклероза. Фосфолипиды являются важной частью клеточных мембран. Они обеспечивают текучие и пластические свойства мембран клеток и клеточных органоидов, в то время как холестерин обеспечивает жёсткость и стабильность мембран. Фосфолипиды замедляют синтез коллагена и повышают активность коллагеназы (фермента, разрушающего коллаген). Поскольку коллаген определяет замещение эпителиальной ткани соединительной, фосфолипиды оказывают противорубцовый (антифибротический) эффект.

61. Классификация липидов. Стерины, стериды, их роль. Холестерин: нормальное содержание холестерина в крови и его изменение при атеросклерозе и ожирении. По химическому составу липиды обычно делят на две группы: простые и сложные.

Простые липиды– сложные эфиры жирных кислот и спиртов. К ним относятсяжиры,воски

истероиды.

Жиры– эфиры глицерина и высших жирных кислот.

Стероиды– эфиры полициклических спиртов и высших жирных кислот.

По своим функциям в живом организме липиды делятся на структурные, запасные и защитные.

Структурные липиды - главным образом фосфолипиды.

Запасные липиды - в основном жиры.

Стероиды — вещества животного или, реже, растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью.

Стерины - группа биохимически важных веществ из группы стероидов. В основе структуры стеринов (как и других стероидов) лежит насыщенный тетрациклический углеводород стеран.

Биологическая роль стеринов. Основная биологическая роль стеринов состоит в том, что они являются предшественниками многих биологически активных соединений – стероидных гормонов, витаминов, желчных кислот, сапонинов, экдизонов. Важная роль стеринов в формировании клеточных структур, в частности, клеточных мембран. В организмах высших животных и человека стерины содержатся в печени, нервной ткани, крови, подкожной жировой ткани. Стерины принимают участие в образовании основных транспортных форм липидов – хиломикронов, альфа- и бета-липопротеидов. С высшими жирными кислотами стерины образуют важную группу простых липидов – стеридов, которые являются эфирами холестерина и высших жирных кислот. Синтез стеринов осуществляется в клетках печени с ацетил-КоА.

Холестерин (холестерол) – наиболее распространённый представитель стеринов. Холестерин С₂₇Н₆₀О - жемчужные пластинки, жирные на ощупь, не растворимые в воде – относится к группе химических веществ «стеринов»

Присутствует практически во всех животных липидах, крови и желчи. Наряду с солнечными лучами (ультрафиолетовое излучение) необходим для синтезирования витамина D.

Особенностью его структуры является наличие двойной связи в кольце В между С-5 и С-6.

В организме человека холестерин превращается в стероидные гормоны, витамин Д и желчные кислоты. С нарушением обмена холестерина связано тяжелое заболевание атеросклероз. Растительные стерины не вызывают развитие атеросклероза.

Желчные кислоты

Холестерин, который находится в организме человека, подвержен окислению. Так он преобразуется во всевозможные стероидные соединения. Примерно 70% имеющегося в организме свободного холестерина уходит на это процесс. Желчные кислоты синтезируются в печени, а затем хранятся и концентрируются в желчном пузыре. При необходимости они направляются в тонкий кишечник. Самой значимой в организме является холевая кислота. Еще есть дезоксихолевая, хенодезоксихолевая и литохолевая. Некоторые из них присутствуют в желчи в виде солей. Эти производные холестерина являются основными компонентами желчи. В них растворяются диетические липиды. Кроме того и сами они являются конечными продуктами распада этого вещества.

Стероидные гормоны

Производными холестерина являются 5 основных классов стероидных гормонов: прогестины, глюкокортикоиды, минералокортикоиды, андрогены и эстрогены. Эти гормоны являются мощными веществами, регулирующими основные функции в организме. Прогестерон и прогестаген подготавливает матку к имплантации яйцеклетки. Для нормального протекания беременности необходим прогестерон. Андрогены определяют вторичные мужские половые признаки, а эстрогены – женские. Глюкокортикоиды участвуют в образовании гликогена, подавляют воспалительные реакции. Минералокортикоиды воздействуют на почки, что приводит к увеличению потока крови и артериального давления. На выработку всех этих гормонов уходит около 4% общего количества ЛПВП.

Витамин D

Холестерин является предшественником витамина D, который играет важную роль в контроле метаболизма кальция и фосфора. Это еще одна его производная. Витамин D превращается в кальцитриол. Затем он связывается с рецепторами и регулирует производство генов. При дефиците данного витамина в детском возрасте развивается рахит.

Холестанос

Еще одной, не до конца изученной, производной холестерина является холестанос. Вещество это представляет группу стероидов. Оно обнаружено в надпочечниках, где обычно и накапливается. Его роль предстоит изучить более досконально.

62. Переваривание и всасывание липидов в пищеварительном тракте; ресинтез жира в клетках кишечника; транспортные формы липидов. Основным местом переваривания липидов является верхний отдел тонкого кишечника. Для переваривания липидов необходимы следующие условия:

наличие липолитических ферментов;
условия для эмульгирования липидов;
оптимальные значения рН среды (в пределах 5,5 – 7,5).

В ротовой полости и желудке взрослого человека нет ферментов и условий для переваривания липидов. Основное место расщепления липидов – тонкий кишечник. Для увеличения поверхности соприкосновения с гидрофильными ферментами жиры должны эмульгироваться (разбиться на мелкие капли). Эмульгирование происходит под действием солей желчных кислот. Эмульгированию также способствует перистальтика кишечника и выделение пузырьков СО₂, происходящее при нейтрализации кислого содержимого желудка бикарбонатом, выделяющимся в составе сока поджелудочной железы. Продуктами переваривания являются глицерол, жирные кислоты, фосфорная кислота и азотистые спирты

Всасывание липидов происходит в проксимальной части тонкого кишечника. 3–10% жиров пищи всасывается без гидролиза в виде триацилглицеролов. Основная же часть липидов всасывается лишь в виде продуктов расщепления. Всасывание гидрофильных продуктов переваривания (глицерол, жирные кислоты с числом углеродных атомов менее 12, фосфорная кислота, холин, серин, этаноламин и др.) происходит самостоятельно, а гидрофобные (ХЛ, длинноцепочечные жирные кислоты, ди- и моноглицеролы) всасываются в составе мицелл. Главную роль в образовании мицелл играют желчные кислоты.

Вместе с продуктами гидролиза липидов всасываются жирорастворимые витамины и соли желчных кислот. Желчные кислоты далее по воротной вене возвращаются в печень, а липидные компоненты включаются в процесс ресинтеза.

В ресинтезе ТАГ участвуют не только жирные кислоты, всосавшиеся из кишечника, но и жирные кислоты, синтезированные в организме, поэтому по составу ресинтезированные жиры отличаются от полученных с пищей. Однако возможности адаптировать в процессе ресинтеза состав пищевых жиров к составу жиров организма человека ограничены, поэтому при поступлении жиров с необычными жирными кислотами в адипоцитах появляются жиры, содержащие такие кислоты. В клетках слизистой оболочки кишечника происходит синтез ФЛ, а также образование эфиров холестерола, катализируемое ацилхолестеролацилтрансферазой.

63. Химический состав и функции желчи. Желчь состоит из 98% воды и 2% сухого остатка, куда входят органические вещества: соли желчных кислот, желчные пигменты - билирубин и биливердин, холестерин, жирные кислоты, лецитин, муцин, мочевина, мочевая кислота, витамины А, В, С; незначительное количество ферментов: амилаза, фосфатаза, протеаза, каталаза, оксидаза, а также аминокислоты и глюкокортикоиды; неорганические вещества: Nа+, К+, Са2+, Fe++, С1-, HCO3-, SO4-, Р04-. В желчном пузыре концентрация всех этих веществ в 5-6 раз больше, чем в печеночной желчи.

Функции желчи.

сменяет желудочное пищеварение на кишечное путем ограничения действия пепсина и создания наиболее благоприятных условий для активности ферментов поджелудочного сока, особенно липазы;
благодаря наличию желчных кислот эмульгирует жиры и, снижая поверхностное натяжение капелек жира, способствует увеличению его контакта с липолитическими ферментами; кроме того, обеспечивает лучшее всасывание в кишечнике нерастворимых в воде высших жирных кислот, холестерина, витаминов D, Е, К и каротина, а также аминокислот;
стимулирует моторную деятельность кишечника, в том числе и деятельность кишечных ворсинок, в результате чего повышается скорость абсорбции веществ в кишечнике;
является одним из стимуляторов секреции поджелудочной железы, желудочной слизи, а самое главное - функции печени отвечающей за желчеобразование;
благодаря содержанию протеолитического, амилолитического и гликолитического ферментов, участвует в процессах кишечного пищеварения;
оказывает бактериостатическое действие на кишечную флору, предупреждая развитие гнилостных процессов.

Помимо перечисленных функций желчь играет активную роль в обмене веществ - углеводном, жировом, витаминном, пигментном, порфириновом, особенно в обмене белка и содержащегося в нем фосфора, а также в регуляции водного и электролитного обмена.

64. Желчные кислоты. Структура, биологическая роль. БИОЛОГИЧЕСКАЯ РОЛЬ ЖЕЛЧНЫХ КИСЛОТ:

1. Эмульгируют пищевые жиры.

2. Активируют ЛИПОЛИТИЧЕСКИЕ ферменты.

3. Выполняют роль переносчиков трудно растворимых в воде продуктов гидролиза жира и жирорастворимых витаминов A, D, Е, К.

65. Обмен липидов. Липогенез и липолиз в жировой ткани, регуляция. Два процесса способствуют и противодействуют развитию ожирения: липогенез и липолиз. К регуляторам липогенеза относятся инсулин, простагландины, вазопрессин; к регуляторам липолиза — СТГ, АКТГ, катехоламины, половые гормоны и липотропины.

Процесс синтеза, т.е. накопления жиров, называется липогенез, а расщепления - липолиз.

Липогенез. Главными побуждающими факторами жирообразования служат поступающие в организм с пищей так называемые липогенные вещества, которыми в первую очередь являются простые углеводы (сахар, сладости, картофель, мучные и макаронные изделия) и только во вторую очередь, как это не странно, собственно сами животные и растительные жиры. На пищеварительное усвоение углеводов в сравнении с жирами требуется значительно меньше энергии и времени, поступивший в пищу сахар способен уже в течение нескольких десятков минут превратиться в жировые отложения на нашем теле. Это связанно с тем, что жиры и углеводы состоят из одних и тех же химических элементов, что в свою очередь позволяет простым углеводам чрезвычайно быстро модифицироваться в жирные кислоты. Сами жиры усваиваются значительно дольше, да и их усвоение связанно с потерей большего количества энергии, которая преимуществено получается от расщепления этих же липогенных веществ. Липолиз. Окончательное расщепление или окисление жиров происходит в клетках скелетной и сердечной мускулатуры, а также мозга и внутренних органов. В тех случаях, когда расщепляемые жирные кислоты поступают к местам их окончательного сжигания из жировой ткани, они должны быть сначала первично расщеплены в клетках их запасания и перенесены кровью к местам их непосредственного окисления. Этот процесс первичного расщепления или липидной мобилизации достаточно сложен и длителен, кроме того, активная мобилизация жира возможна только в жировых областях, обильно снабженных кровеносными капиллярами, те же места, где капиллярное русло развито менее значительно, вовлекаются в процесс мобилизации много позднее. Несколько ускоряют эти процессы физические нагрузки и тонизирующий массаж "проблемных" областей.

ГОРМОНАЛЬНАЯ РЕГУЛЯЦИЯ СИНТЕЗА ЖИРА

Основным гормоном, регулирующим липогенез, является инсулин. Инсулин стимулирует синтез жира. На генетическом уровне инсулин стимулирует биосинтез ферментов, катализирующих образование ацил-КоА и триацилглицеринов. Инсулин также стимулирует биосинтез ферментов, обслуживающих обмен липидов – ферментов ГМФ-пути распада углеводов и яблочного фермента. Поэтому истощенным больным вводят глюкозу одновременно с инсулином с целью увеличения жировых запасов.

66. Превращение жирных кислот в тканях. b-окисление, его связь с общими путями катаболизма; энергетический эффект. В триацилглицеринах (жирах) жировой ткани человека в основном содержатся следующие жирные кислоты: миристиновая (3%), пальмитиновая (20%), стеариновая (5%), пальмитоолеиновая (5%), олеиновая (55%), линолевая (10%), арахидоновая (0,2%). В значительных количествах эти жирные кислоты содержатся и в других липидах, но жирнокислотный состав гликолипидов и фосфолипидов клеточных мембран гораздо более разнообразен. Особенно много характерных жирных кислот найдено в сложных липидах нервных клеток.

Источниками жирных кислот организма служат липиды пищи (главным образом жиры) и синтез жирных кислот из углеводов.

Расходуются жирные кислоты в основном по трем направлениям (рис.33):

- включаются в состав резервных жиров;

- включаются в состав структурных липидов;

- окисляются до углекислого газа и воды с использованием выделяющейся при этом энергии для синтеза АТФ.

Рис. 33. Метаболизм жирных кислот

Все превращения сложных жирных кислот в клетках начинаются с образования Ацил-КоА (активация жирных кислот):

Дальнейший катаболизм жирных кислот можно разделить на три стадии:

1) β-окисление - специфический для жирных кислот путь метаболизма, завершающийся превращением молекулы жирной кислоты в несколько молекул Ацетил-КоА;

2) цикл Кребса, в котором окисляются ацетильные остатки;

3) Митохондриальная дыхательная цепь.

Процесс активации жирных кислот протекает в цитоплазме, а β-окисление активированных кислот происходит в матриксе митохондрий при участии мультиферментного комплекса. Мембрана митохондрий непроницаема для жирных кислот; их перенос происходит при участии карнитина:

При действии карнитин-ацилтрансферазы к спиртовой группе карнитина присоединяется ацильный остаток жирной кислоты (сложно-эфирной связью):

Ацилкартинин

Образующийся ацилкарнитин может диффундировать в митохондрию, где происходит обратная реакция с образованием Ацил-КоА.

В матриксе митохондрий происходит β-окисление поступившего Ацил-КоА. При β-окислении окисляется группа –СН₂- в β-положении по отношению к группе -СО-:

Ацил-КоА

(Ацил-КоА) Ацетил-КоА

Новый Ацил-КоА вновь подвергается β-окислению. Многократное повторение этого процесса приводит к полному распаду жирной кислоты до Ацетил-КоА. Напиример, молекула пальмитиновой кислоты, содержащая 16 атомов углерода, превращаясь в 8 молекул Ацетил-КоА за 7 циклов β-окисления:

Пальмитин-КоА

Окисление кислот с нечетным числом атомов углерода и ненасыщенных кислот имеет свои особенности.

В случае кислот с нечетным количеством атомов углерода наряду с обычными продуктами окисления образуется одна молекула пропионил-КоА (CH₃-CH₂-CO~SKoA) на молекулу окисленной жирной кислоты. Пропионил-КоА окисляется по особому пути:

Пропионил-КоА

Метилмалонил-КоА

Сукцинил-КоА

Образующийся сукцинил-КоА поступает в цикл Кребса.

Содержание