logo search
Kursovaya_4_kurs (2)

1.2. Химический состав и свойства чистотела большого

(Chelidonium majus L.)

Трава содержит более 20 алкалоидов (хелидонин рисунок 1, хелеритрин, сангвинарин, протопин и др.), эфирные масла, витамин С (аскорбиновая кислота) (от 170 до 1000 мг %), витамин А (каротин) (до 14,9 мг %), флавоноиды, сапонины и органические кислоты (лимонную, яблочную, янтарную и хелидоновую).

Рисунок 1. Общее строение хелидонина

Алкалоиды - это азотсодержащие органические вещества, которые характеризуются высокой физиологической активностью. В малых дозах алкалоиды являются лекарствами, в больших - ядами [Андреева, 2005].

Присутствие алкалоидов в траве составляет 0,27–2,25%, а в корнях — от 1,90 до 4,1%. Состав алкалоидов является достаточно сложным и по структуре может быть соотнесен к изохинолиновым производным и их различным видам. Следует заметить, что в чистотеле алкалоиды присутствуют как в связанном состоянии с хелидоновой кислотой (по структуре сходна с меконовой), так и свободном. Данное растение характеризуется наличием алкалоидов следующих подгрупп:

-подгруппа протопина, включает протопин, аллокриптопин;

-подгруппа протоберберина, включает берберин, коптизин, стилопин;

-подгруппа бензофенонтридина, включает хелидонин, хелеритрин, хелирубин, сангвиритрин, азотсодержащие соединения — тирамин, холин, гистамин [Барабанов, 2006].

Алкалоиды чистотела обладают разнообразными свойствами: хел хелидонин оказывает действие, подобное морфину (болеутоляющий и успокаивающий эффект), гомохелидонин действует как судорожный яд, сангвинарин возбуждает секрецию слюнных желез, усиливает перистальтику кишечника, обладает наркотическим действием, протопин тонизирует гладкую мускулатуру матки и снижает порог возбудимости вегетативной нервной системы (нервная система, иннервирующая внутренние органы).

О метоксихелидонине следует, однако сказать, что это не индивидуальный алкалоид, а смесь, как было доказано в 1994 г, трех алкалоидов - (+)-хеламина, (+)-гомохелидонина и (+)-хеламидина в соотношении 67:28:5%, то есть, к предыдущим следует причислить еще два алкалоида. В монографии [Потопальский,1992] кроме этих алкалоидов дополнительно значатся: коризамин, тетрагидрокоризамин, хелидимерин, сангвидимерин, хелидамин, а о спартеине уточняется, что он присутствует в d-, l- и dl-формах.

Согласно требованиям Фармакопеи Украины для аптечной сети в настоящее время используют заготовки травы чистотела, собранной в период цветения. Однако давно известно, что корни растения и его надземная часть отличаются между собой как по составу, так и по соотношению входящих в них алкалоидов. Кроме того, это соотношение колеблется также и в зависимости от условий вегетации, времени сбора сырья и места произрастания чистотела.

В работах чехословацких ученых Ю. Славика и Л. Славиковой с сотрудниками, посвятивших практически все свои труды изучению алкалоидов разных видов растений, достаточно внимания уделено выделению алкалоидов из чистотела большого. Наиболее полно ими изучен алкалоидный состав корней растения [Slavik с соавт., 2005], когда ими было выделено в чистом виде более 480 г алкалоидов (из 68 кг аптечного сырья), что составило 0.71%-ный выход идентифицированных алкалоидов (истинное содержание алкалоидов, надо полагать, заведомо выше). Среди выделенных алкалоидов свыше 63% суммарного состава приходилось на хелидонин, затем шел протопин – порядка 20%, аллокриптопин ~10.5% и гомохелидонин ~ 2%. Чуть меньше 2% пришлось на долю вместе взятых сангвинарина, хелеритрина, хелирубина, хелилютина. Коризамин, берберин и коптизин вместе составили около 1%; стилопин, хеламин и хеламидин ~ 0.1, 0.2 и 0.3%, соответственно.

В алкалоидном комплексе надземной части растения (точнее – листовых пластинках и стеблях) согласно работе [Булатов с соавт., 2006] количественно преобладают третичные бензофенантридины – гомохелидонин и хелидонин. За ними следуют протопины (сам протопин, a и b-аллокриптопины), четвертичные протоберберины – берберин и коптизин, и наконец, четвертичные бензофенантридины – сангвинарин и хелеритрин. Доминирующими алкалоидами в листьях в начале вегетации являются гомохелидонин и протопин, тогда как хелидонин присутствует в очень небольшом кoличестве. Зато он, наряду с гомохелидонином, преобладает в стеблях. По мере роста растения бензофенантридинов становится все больше в стеблях (почти в 2 раза), а протоберберинов - в листьях (в 3-4 раза).

Относительно процентного содержания алкалоидов в надземной части растения следует отметить, что оно наибольшее сразу после таяния снега (~1,9% -2%), когда биомассы еще мало, а набор алкалоидов невелик. В период цветения, когда накопление биомассы и разнообразие алкалоидного состава достигают наибольших значений, процентное содержание алкалоидов в надземной части растения снижается (~0.82%) и становится вполне сопоставимым с его содержанием в корнях. Основным в смеси алкалоидов надземной части являются гомохелидонин (в корнях его всего лишь ~2 %) и хелидонин. Берберин составляет (в отличие от содержания в корнях) свыше 11 % от суммы алкалоидов и сосредоточен преимущественно в листьях. Сангвинарин и хелеритринобнаружены в основном в стеблях и притом в очень небольших количествах. Однако их содержание к осени резко возрастает (до 9 %)[Волощук, Потопальский, 2010].